Нужно ли в дереве просверливать отверстие под дюбель или можно так шуруп закрутить?

Не стоит. Пластиковые дюбеля предназначены для бетонных перекрытий, а дерево мягкое и держать его будет плохо. Лучше всего подобрать специальные саморезы по дереву. Если древесина мягкая, а сам материал широкий, то можно вкрутить шурупы сразу. Если хочется более надежного закрепления, то можно предварительно просверлить отверстия и залить в них немного столярного клея.